环氧乙烷 | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 epoxyethane | |||
别名 | 氧杂环丙烷, EO | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-21-8 | ||
PubChem | 6354 | ||
ChemSpider | 6114 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX | ||
EINECS | 200-849-9 | ||
RTECS | KX2450000 | ||
KEGG | C06548 | ||
MeSH | Ethylene+Oxide | ||
性质 | |||
化学式 | C2H4O | ||
摩尔质量 | 44.05 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色气体 | ||
密度 | 0.882 g/L | ||
熔点 | −111.3 °C | ||
沸点 | 10.7 °C | ||
溶解性(水) | 互溶 | ||
危险性 | |||
闪点 | −20 °C | ||
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
环氧乙烷是一种有机化合物,化学式是C2H4O,是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。环氧乙烷易燃易爆,不易长途运输,因此有强烈的地域性。被广泛地应用于洗涤、制药、印染等行业。在化工相关产业可作为清洁剂的起始剂。
实验室制法
氯醇法制造环氧乙烷
从2-氯乙醇中脱去氯化氢,是由 Wurtz 在1859年发明的制法,现在仍是实验室中制取环氧乙烷最普遍的方法:
- Cl–CH2CH2–OH + NaOH → (CH2CH2)O + NaCl + H2O
反应需要升高温度,同时氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、氢氧化镁或碱金属(碱土金属)的碳酸盐亦可作为反应物。[1]
氯乙醇可由以下途径制备:[1]
- 乙二醇与盐酸反应:
- HO–CH2CH2–OH + HCl → HO–CH2CH2–Cl + H2O
- 乙烯与次氯酸反应:
- CH2=CH2 + HOCl → HO–CH2CH2–Cl
- 乙烯与氯气和水反应:
- CH2=CH2 + Cl2 + H2O → HO–CH2CH2–Cl + HCl
为抑制乙烯转变成二氯乙烷,乙烯的浓度需保持在4~6%,且溶液以蒸气加热至沸腾。接下来乙烯氯醇溶液进入第二个制程管线中在100℃下与30%氢氧化钙溶液反应:
- 2 CH3CH2–OCl + CaO → 2 (CH2CH2)O + CaCl2 + H2O
环氧乙烷产生后再以精馏方式纯化,其产率约有80%。
用途
灭菌
环氧乙烷可杀灭细菌(及其内孢子)、霉菌及真菌,因此可用于消毒一些不能耐受高温消毒的物品。美国化学家Lloyd Hall在1938年取得以环氧乙烷消毒法保存香料的专利,该方法直到今天仍有人使用。环氧乙烷也被广泛用于消毒医疗用品诸如绷带、缝线及手术器具。
工业合成
大部分的环氧乙烷被用于制造其它化学品,主要是乙二醇。乙二醇主要的最终用途是生产聚酯聚合物,也被用作汽车冷却剂及防冻剂。
军事
由于环氧乙烷易燃及在空气中有广阔的爆炸浓度范围,它有时被用作燃料气化爆弹的燃料成分。